El osarumwense Peter Osarodion
Introducción: La química heterocíclica comprende al menos la mitad de toda la investigación en química orgánica a nivel mundial; en particular, las estructuras heterocíclicas forman la base de muchos productos farmacéuticos, agroquímicos y veterinarios.
Métodos: La condensación de metil-2-amino-4-clorobenzoato con anhídrido acético produjo el compuesto cíclico 2-metil 7-cloro-1, 3-benzo-oxazina-4-ona (1) que a su vez produce 3-amino-2-metil 7-cloro quinazolin-4(3H)-onas (2) mediante la reacción con hidrato de hidrazina. Los compuestos sintetizados se confirmaron de manera inequívoca mediante infrarrojos, resonancia magnética nuclear (1H y 13C), cromatografía de gases-espectrofotometría de masas y análisis elemental. Resultados: Los compuestos 1 y 2 tienen una actividad antiinflamatoria del 96,78%, 95,71% y 97,62%, 95,35% a niveles de dosis de 10 mg/kg y 20 mg/kg.
Discusión: El espectro IR del compuesto 1 mostró señales para el grupo funcional carbonilo a 1662 cm-1, vibraciones de estiramiento de CO y CH a 1102 cm-1 y 2871 cm-1 respectivamente. El espectro de RMN 1H mostró tres protones aromáticos a δH 7,59, 7,16 y 6,40 y un protón de vinilmetilo a δH 2,57. En el espectro de RMN 13C, el carbonilo del éster resonó a δC 168,08, mientras que los carbonos aromáticos resonaron en el rango δC 113,40 – 149,23. Las resonancias a δC 153,13 y δC 22,15 se debieron al carbono oxigenado de la imina (C-1) y al carbono de metilo respectivamente. El compuesto 2, tuvo datos de RMN similares a los del 1, excepto por una señal adicional en δH 5,80 en el espectro de RMN 1H que se atribuyó a los protones amino (2H).
Conclusión: El compuesto 2 tuvo una mayor actividad antiinflamatoria que el compuesto 1. Los compuestos sintetizados tuvieron una mayor actividad antiinflamatoria que la indometacina, un fármaco antiinflamatorio estándar.
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