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Abstracto

Síntesis de piperidina y p-cloroanilina como base de Mannich e investigación de sus propiedades antioxidantes y antimicrobianas

Ganiyat K. Oloyede

Esta investigación tuvo como objetivo sintetizar bases de Mannich de derivados de piperidina y p-cloroanilina e investigar sus actividades antioxidantes y antimicrobianas, ya que se ha informado que las bases de Mannich que poseen un grupo atractor de electrones muestran buenas propiedades antioxidantes, antimicrobianas, anticancerígenas y antitumorales. Los compuestos sintetizados se caracterizaron mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN), infrarrojo (IR) y ultravioleta-visible (UV-V). Se utilizaron métodos de difusión en agar y radicales 2,2-difenil-1-picrilhidrazilo (DPPH) para la detección de antioxidantes y antimicrobianos respectivamente.
Ocho bases de Mannich, a saber, N,3-difenil-3-(piperidin-1-il)propanamida (MB1), 3-((4-clorofenil)amino)-2-hidroxi-1,2,3-trifenilpropan-1-ona (MB2), ácido 2-((3-((4-clorofenil)amino)-3-fenilpropanoil)oxi)benzoico (MB3), 3-(((4-clorofenil)amino)(fenil)metil)-5,7-dihidroxi-2-(4-hidroxifenil)croman-4-ona (MB4), 3-((4-clorofenil)amino)-3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-1-fenilpropan-1-ona (MB5), 3-((4-clorofenil)amino)-N,3-difenilpropanamida (MB6), peroxianhídrido benzoico 2-((4-clorofenilamino)metil)benzoico (MB7) y Se sintetizó 3-(4-clorofenilamino)-1,3-difenilpropan-1-ona (MB8). La RMN confirmó la presencia de la cadena aromática NH, en el rango δ 4,00. La IR también confirmó la presencia de C=O, OH y NH típicos de las bases de Mannich. Los espectros de absorción ultravioleta-visible de los compuestos sintetizados revelaron que los compuestos son aromáticos. La detección antioxidante in vitro de los compuestos mediante el método de eliminación de radicales libres DPPH mostró que los compuestos poseían una actividad antioxidante significativa en comparación con los estándares de vitamina C y butilhidroxilanisoles (BHA). MB3 (73,56 %, 71,17 %), MB4 (78,83 %, 75,25 %), MB5 (73,06 %, 70,58 %), MB6 (74,55 %, 72,47 %) y MB8 (78,73 %, 74,65 %) mostraron una inhibición significativa a 1,0 mg/ml y 0,5 mg/ml respectivamente. MB1, MB2 y MB3 muestran una potente actividad antimicrobiana, mientras que MB4 – MB8 mostraron una actividad moderada, contra cepas bacterianas y fúngicas en comparación con los estándares, gentamicina y tioconazol para bacterias y hongos respectivamente. Por lo tanto, este trabajo de investigación ha proporcionado información sobre las propiedades espectroscópicas, las actividades antioxidantes y antimicrobianas de las nuevas bases de Mannich.