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Abstracto

Síntesis de algunos nuevos andamiajes de derivados de isoxazolidina e isoxazolina utilizando una nueva clase de nitronas a través de la reacción de cicloadición 1,3-dipolar utilizando el protocolo de química más ecológica y sus aplicaciones adicionales, incluidas las posibles actividades biológicas de los cicloaductos

Bhaskar Chakraborty

Se han descrito algunas metodologías más ecológicas y respetuosas con el medio ambiente para la síntesis de nuevos derivados de isoxazolidina e isoxazolina utilizando nuevas nitronas mediante reacciones de cicloadición 1,3-dipolar. Estas también incluyen la síntesis de derivados de bisisoxazolidina y bisisoxazolina sintetizados a partir de glioxal y tereftalaldehído respectivamente. También se han descrito algunos nuevos derivados de espiro isoxazolidina utilizando nuevos dipolarófilos. Además, se ha descubierto que estos nuevos derivados de isoxazolidina e isoxazolina tienen un gran potencial sintético, ya que podrían usarse como precursores para la síntesis de una variedad de nuevas moléculas orgánicas, incluidos péptidos y 1,3-aminoalcoholes con posibles actividades biológicas. Para la síntesis de péptidos, se ha observado que CDMT (cloro dimetil triazina) ha resultado ser un mejor reactivo de acoplamiento que el DCC convencional (diciclohexil carbodiamida) debido a la formación de un subproducto insoluble ( N,N -diciclohexilurea) y la purificación se vuelve tediosa. Las nuevas nitronas reportadas se sintetizan a partir de furfural, dihidropirano, clorhidrina, glioxal, tereftalaldehído y formamida respectivamente. Un aumento significativo en las velocidades de reacción, excelentes rendimientos y alta selectividad (diastereo y regioselectividad) son las características importantes observadas en estas reacciones de cicloadición siguiendo metodologías más ecológicas. Se ha observado que se ha observado una alta diastereoselectividad en estas reacciones de cicloadición cuando las reacciones se realizan en agua. La síntesis de aldehídos y cetonas con nuevas nitronas en reacciones de eficiencia atómica son las características más atractivas, ya que tienen alcances futuros en estas reacciones. Los productos secundarios (enaminas) obtenidos durante la síntesis de aldehídos y cetonas se han utilizado con éxito como nuevos dipolarófilos en estas reacciones de cicloadición para la síntesis de cicloaductos espiro. Las posibles actividades biológicas, incluida la citotoxicidad de las nuevas moléculas, han hecho que estas nuevas síntesis sean mucho más atractivas y útiles.