El osarumwense Peter Osarodion
La química heterocíclica comprende al menos la mitad de toda la investigación en química orgánica a nivel mundial; en particular, las estructuras heterocíclicas forman la base de muchos productos farmacéuticos, agroquímicos y veterinarios.
Métodos: La condensación de 2-amino-4-clorobenzoato de metilo con anhídrido acético produjo el compuesto cíclico 2-metil 7-cloro-1, 3-benzo-oxazina-4-ona ( 1 ) que a su vez produce 3-amino-2-metil 7-cloro quinazolin-4(3H)-onas ( 2 ) mediante la reacción con hidrato de hidrazina. Los compuestos sintetizados se confirmaron de manera inequívoca mediante infrarrojos, resonancia magnética nuclear ( 1 H y 13 C), cromatografía de gases-espectrofotometría de masas y análisis elemental.
Resultados: Los compuestos 1 y 2 tienen una actividad antiinflamatoria del 96,78%, 95,71% y 97,62%, 95,35% en niveles de dosis de 10 mg/kg y 20 mg/kg.
Discusión: El espectro IR del compuesto 1 mostró señales para el grupo funcional carbonilo a 1662 cm -1 , vibraciones de estiramiento de CO y CH a 1102 cm -1 y 2871 cm -1 respectivamente. El espectro de RMN de 1 H mostró tres protones aromáticos en δ H 7,59, 7,16 y 6,40 y un protón de vinilmetilo en δ H 2,57. En el espectro de RMN de 13 C, el carbonilo del éster resonó a δ C 168,08, mientras que los carbonos aromáticos resonaron en el rango δ C 113,40 – 149,23. Las resonancias en δ C 153,13 y δ C 22,15 se debieron al carbono oxigenado de la imina (C-1) y al carbono de metilo respectivamente. El compuesto 2 , tuvo datos de RMN similares a 1 , excepto por una señal adicional en δ H 5.80 en el espectro de RMN de 1 H que se atribuyó a los protones amino (2H).
Conclusión: El compuesto 2 tuvo una mayor actividad antiinflamatoria que el compuesto 1. Los compuestos sintetizados tuvieron una mayor actividad antiinflamatoria que la indometacina, un fármaco antiinflamatorio estándar.
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